El Real Madrid avanzó a las semifinales de la Liga de Campeones tras vencer el miércoles 4-3 al Manchester en penales en el Etihad Stadium.
Antonio Rudiger anotó el penalti decisivo después de que el partido terminara 1-1 en la prórroga y 4-4 en el global.
Bernardo Silva y Mateo Kovacic vieron sus penaltis detenidos en la tanda de penales cuando el campeón defensor City fue eliminado por el Madrid, 14 veces campeón.
Rodrygo adelantó al Madrid en el minuto 12 con un doble disparo desde cerca para vencer al portero del City, Ederson, en el rebote.
El City dominó a partir de entonces y Kevin De Bruyne empató a los 76 con un disparo alto a la red desde corta distancia.
El partido quedó empatado 4-4 en el global después de que el partido de ida terminara 3-3 en Madrid la semana pasada.
El City inmediatamente tomó ventaja en la tanda de penaltis después de que Julián Álvarez convirtió su penal inicial y el esfuerzo de Luka Modric fue detenido.
Pero el portero del Madrid, Andriy Lunin, detuvo los sucesivos penaltis de Silva y Kovacic para inclinar la balanza a favor de los visitantes. El intento de Silva fue justo por el medio y Lunin lo atrapó fácilmente a la altura del pecho.
La derrota acabó con el intento del City de convertirse en el primer equipo inglés en ganar títulos consecutivos de la Liga de Campeones y su búsqueda de tripletes sucesivos. El City sigue luchando por el título de la Premier League y la Copa FA.
La victoria del Madrid mantiene al gigante español en la búsqueda de una decimoquinta Copa de Europa, un récord. También lo vio avanzar a las semifinales por cuarto año consecutivo, negándole al City la oportunidad de emular esa hazaña.
Pero el Madrid tuvo que esforzarse para superar al equipo de Pep Guardiola, que dominó la mayor parte del partido sin lograr sumar el gol de De Bruyne en la segunda parte.
Esta fue la tercera temporada consecutiva que Madrid y City se enfrentaron en la competición de clubes más exigente del fútbol europeo.
Se ha convertido en una rivalidad clásica en la que el ganador de sus encuentros gana la competición en cada uno de los últimos dos años. Es una medida de los finos márgenes entre los equipos que llegaron a este partido sin nada que los separe después de empatar el partido de ida.
El Madrid buscaba revancha tras perder 4-0 en semifinales el año pasado. A pesar de enfrentarse al campeón defensor y favorito del torneo, Jude Bellingham se apresuró a señalar el pedigrí de su propio equipo en la víspera del partido, señalando que "nosotros también somos un equipo bastante bueno".
Bellingham fue fundamental en el primer partido del Madrid con un momento de brillantez para abrir al City.
Recogiendo un balón alto justo después de la línea media, el centrocampista inglés se desvió de la atención de Rodri con un hábil toque para desviar a su oponente.
El balón se lo trabajó a Vinícius Junior por la derecha que centró a Rodrygo. El primer disparo del brasileño lo desvió Ederson, pero nada pudo hacer el portero del City cuando remató al rebote.
En respuesta, Erling Haaland y el City montaron un ataque tras otro para dejar al Madrid en retirada durante la mayor parte del tiempo reglamentario.
Jack Grealish tuvo numerosas oportunidades para igualar el marcador, mientras que Nacho tuvo que despejar justo delante de la línea bajo la presión de Haaland. Phil Foden vio otro intento detenido por Lunin.
La presión del City finalmente dio sus frutos cuando De Bruyne empató el juego.
El centro del suplente Jeremy Doku fue solo parcialmente bloqueado por Rudiger y cuando el balón rodó hacia De Bruyne, éste disparó alto a la red.
Momentos después estuvo a punto de adelantar al equipo local con un disparo lejano que se fue por poco, y poco después volvió a fallar desde dentro del área.
Rudiger estuvo más cerca de anotar en la primera mitad de la prórroga cuando disparó desviado desde corta distancia, pero se enmendó con el penalti ganador.